Salamat sa pagbisita sa nature.com. Ang bersyon sa browser nga imong gigamit adunay limitado nga suporta sa CSS. Para sa pinakamaayong kasinatian, among girekomendar ang paggamit sa pinakabag-ong bersyon sa browser (o pag-off sa compatibility mode sa Internet Explorer). Dugang pa, aron masiguro ang padayon nga suporta, kini nga site dili maglakip sa mga estilo o JavaScript.
Kini nga pagtuon nagtaho sa usa ka epektibo kaayo nga pamaagi alang sa sintesis sa mga benzoxazoles gamit ang catechol, aldehyde ug ammonium acetate isip feedstock pinaagi sa coupling reaction sa ethanol uban sa ZrCl4 isip catalyst. Usa ka serye sa mga benzoxazoles (59 ka klase) ang malampusong na-synthesize niini nga pamaagi nga adunay abot nga hangtod sa 97%. Ang ubang mga bentaha niini nga pamaagi naglakip sa dako nga sintesis ug ang paggamit sa oxygen isip oxidizing agent. Ang malumo nga mga kondisyon sa reaksyon nagtugot sa sunod nga functionalization, nga nagpadali sa sintesis sa lainlaing mga derivatives nga adunay mga istruktura nga may kalabutan sa biyolohikal sama sa β-lactams ug quinoline heterocycles.
Ang pag-uswag sa mga bag-ong pamaagi sa organikong sintesis nga makabuntog sa mga limitasyon sa pagkuha og mga high-value compound ug makadugang sa ilang diversity (aron maablihan ang mga bag-ong potensyal nga lugar sa aplikasyon) nakadani og daghang atensyon sa akademya ug industriya1,2. Gawas pa sa taas nga efficiency niining mga pamaagi, ang pagka-environmental friendly sa mga pamaagi nga gipalambo usa usab ka dakong bentaha3,4.
Ang mga Benzoxazoles usa ka klase sa heterocyclic compounds nga nakadani og daghang atensyon tungod sa ilang dato nga biological nga mga kalihokan. Ang maong mga compound gitaho nga adunay antimicrobial, neuroprotective, anticancer, antiviral, antibacterial, antifungal, ug anti-inflammatory nga mga kalihokan5,6,7,8,9,10,11. Kini kaylap usab nga gigamit sa lainlaing mga natad sa industriya lakip ang mga parmasyutiko, sensorics, agrochemistry, ligands (para sa transition metal catalysis), ug materials science12,13,14,15,16,17. Tungod sa ilang talagsaon nga kemikal nga mga kabtangan ug versatility, ang mga benzoxazoles nahimong hinungdanon nga mga bloke sa pagtukod alang sa synthesis sa daghang komplikado nga organikong mga molekula18,19,20. Makaiikag, ang pipila ka mga benzoxazoles hinungdanon nga natural nga mga produkto ug mga molekula nga may kalabutan sa pharmacologically, sama sa nakijinol21, boxazomycin A22, calcimycin23, tafamidis24, cabotamycin25 ug neosalvianene (Figure 1A)26.
(A) Mga ehemplo sa natural nga mga produkto ug bioactive compound nga gikan sa benzoxazole. (B) Pipila ka natural nga tinubdan sa mga catechol.
Ang mga Catechol kay kaylap nga gigamit sa daghang natad sama sa mga parmasyutiko, kosmetiko ug siyensya sa mga materyales27,28,29,30,31. Ang mga Catechol gipakita usab nga adunay mga kabtangan nga antioxidant ug anti-inflammatory, nga naghimo kanila nga mga potensyal nga kandidato isip mga ahente sa pagtambal32,33. Kini nga kabtangan nagdala sa paggamit niini sa pagpalambo sa mga anti-aging nga kosmetiko ug mga produkto sa pag-atiman sa panit34,35,36. Dugang pa, ang mga catechol gipakita nga epektibo nga mga precursor alang sa organic synthesis (Figure 1B)37,38. Ang uban niini nga mga catechol kay kaylap nga anaa sa kinaiyahan. Busa, ang paggamit niini isip hilaw nga materyal o sinugdanan nga materyal alang sa organic synthesis mahimong maglakip sa prinsipyo sa green chemistry sa "paggamit sa renewable resources". Daghang lain-laing mga ruta ang naugmad aron maandam ang functionalized benzoxazole compounds7,39. Ang oxidative functionalization sa C(aryl)-OH bond sa mga catechol usa sa labing makapaikag ug bag-ong mga pamaagi sa synthesis sa benzoxazoles. Ang mga ehemplo niini nga pamaagi sa sintesis sa mga benzoxazoles mao ang mga reaksyon sa mga catechol nga adunay mga amine40,41,42,43,44, nga adunay mga aldehyde45,46,47, nga adunay mga alkohol (o ether)48, ingon man sa mga ketone, alkenes ug alkynes (Figure 2A)49. Niini nga pagtuon, usa ka multicomponent reaction (MCR) tali sa catechol, aldehyde ug ammonium acetate ang gigamit alang sa sintesis sa mga benzoxazoles (Figure 2B). Ang reaksyon gihimo gamit ang catalytic nga kantidad sa ZrCl4 sa ethanol solvent. Timan-i nga ang ZrCl4 mahimong isipon nga usa ka green Lewis acid catalyst, kini usa ka dili kaayo makahilo nga compound [LD50 (ZrCl4, oral para sa mga ilaga) = 1688 mg kg−1] ug dili giisip nga makahilo kaayo50. Ang mga zirconium catalyst malampuson usab nga gigamit isip mga catalyst alang sa sintesis sa lainlaing mga organikong compound. Ang ilang barato nga presyo ug taas nga kalig-on sa tubig ug oksiheno naghimo kanila nga maayong mga katalista sa organikong sintesis51.
Aron makit-an ang angay nga mga kondisyon sa reaksyon, among gipili ang 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a ug ammonium salt 3 isip modelo nga mga reaksyon ug gihimo ang mga reaksyon sa presensya sa lainlaing mga Lewis acid (LA), lainlaing mga solvent ug temperatura aron ma-synthesize ang benzoxazole 4a (Talaan 1). Walay produkto nga naobserbahan sa pagkawala sa catalyst (Talaan 1, entry 1). Sunod, 5 mol % sa lainlaing mga Lewis acid sama sa ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 ug MoO3 ang gisulayan isip mga catalyst sa EtOH solvent ug ang ZrCl4 nakit-an nga mao ang labing maayo (Talaan 1, entries 2–8). Aron mapauswag ang kahusayan, lain-laing mga solvent ang gisulayan lakip ang dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, dichloroethane (DCE), tetrahydrofuran (THF), dimethylformamide (DMF) ug dimethyl sulfoxide (DMSO). Ang ani sa tanang gisulayan nga mga solvent mas ubos kay sa ethanol (Talaan 1, mga entri 9–15). Ang paggamit sa ubang mga tinubdan sa nitroheno (sama sa NH4Cl, NH4CN ug (NH4)2SO4) imbes nga ammonium acetate wala makapauswag sa ani sa reaksyon (Talaan 1, mga entri 16–18). Ang dugang nga mga pagtuon nagpakita nga ang mga temperatura nga ubos ug labaw sa 60 °C wala makapausbaw sa ani sa reaksyon (Talaan 1, mga entri 19 ug 20). Sa dihang ang catalyst loading giusab ngadto sa 2 ug 10 mol %, ang ani kay 78% ug 92%, matag usa (Talaan 1, mga entri 21 ug 22). Ang ani mikunhod sa dihang ang reaksyon gihimo ubos sa nitrogen atmosphere, nga nagpakita nga ang atmospheric oxygen mahimong adunay hinungdanong papel sa reaksyon (Talaan 1, entri 23). Ang pagdugang sa gidaghanon sa ammonium acetate wala makapaayo sa mga resulta sa reaksyon ug bisan nakakunhod sa ani (Talaan 1, mga entri 24 ug 25). Dugang pa, walay nakitang kalamboan sa ani sa reaksyon sa pagdugang sa gidaghanon sa catechol (Talaan 1, entri 26).
Human sa pagtino sa labing maayong kondisyon sa reaksyon, gitun-an ang versatility ug applicability sa reaksyon (Figure 3). Tungod kay ang mga alkyne ug alkenes adunay importanteng functional groups sa organic synthesis ug dali nga ma-derivatize, daghang benzoxazole derivatives ang gi-synthesize gamit ang mga alkenes ug alkynes (4b–4d, 4f–4g). Gamit ang 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde isip aldehyde substrate (4e), ang ani nakaabot sa 90%. Dugang pa, ang alkyl halo-substituted benzoxazoles gi-synthesize sa taas nga ani, nga magamit alang sa ligation sa ubang mga molekula ug dugang nga derivatization (4h–4i) 52. Ang 4-((4-fluorobenzyl)oxy)benzaldehyde ug 4-(benzyloxy)benzaldehyde naghatag sa katugbang nga benzoxazoles 4j ug 4k sa taas nga ani, matag usa. Gamit kini nga pamaagi, malampuson namong na-synthesize ang mga benzoxazole derivatives (4l ug 4m) nga adunay quinolone moieties53,54,55. Ang Benzoxazole 4n nga adunay duha ka alkyne groups na-synthesize sa 84% nga ani gikan sa 2,4-substituted benzaldehydes. Ang bicyclic compound 4o nga adunay indole heterocycle malampuson nga na-synthesize ubos sa optimized nga mga kondisyon. Ang Compound 4p na-synthesize gamit ang usa ka aldehyde substrate nga gilakip sa usa ka benzonitrile group, nga usa ka mapuslanon nga substrate alang sa pag-andam sa (4q-4r) supramolecules56. Aron ipasiugda ang pagka-aplikar niini nga pamaagi, ang pag-andam sa mga benzoxazole molecules nga adunay β-lactam moieties (4q–4r) gipakita ubos sa optimized nga mga kondisyon pinaagi sa reaksyon sa aldehyde-functionalized β-lactams, catechol, ug ammonium acetate. Kini nga mga eksperimento nagpakita nga ang bag-ong naugmad nga synthetic approach magamit alang sa late-stage functionalization sa mga complex molecules.
Aron mas mapakita ang kabag-ohan ug pagkamatugtanon niini nga pamaagi sa mga functional group, among gitun-an ang lain-laing mga aromatic aldehydes lakip ang mga electron-donating group, electron-withdrawing group, heterocyclic compounds, ug polycyclic aromatic hydrocarbons (Figure 4, 4s–4aag). Pananglitan, ang benzaldehyde gi-convert ngadto sa gitinguha nga produkto (4s) sa 92% nga isolated yield. Ang mga aromatic aldehyde nga adunay mga electron-donating group (lakip ang -Me, isopropyl, tert-butyl, hydroxyl, ug para-SMe) malampusong gi-convert ngadto sa katugbang nga mga produkto sa maayo kaayong ani (4t–4x). Ang mga substrate sa sterically hindered aldehyde makamugna og mga produkto sa benzoxazole (4y–4aa, 4al) sa maayo ngadto sa maayo kaayong ani. Ang paggamit sa meta-substituted benzaldehydes (4ab, 4ai, 4am) nagtugot sa pag-andam sa mga produkto sa benzoxazole sa taas nga ani. Ang mga halogenated aldehydes sama sa (-F, -CF3, -Cl ug Br) naghatag sa katugbang nga benzoxazoles (4af, 4ag ug 4ai-4an) sa makatagbaw nga ani. Ang mga aldehyde nga adunay mga electron withdrawing group (pananglitan -CN ug NO2) maayo usab nga mi-react ug naghatag sa gitinguha nga mga produkto (4ah ug 4ao) sa taas nga ani.
Mga serye sa reaksyon nga gigamit para sa sintesis sa mga aldehyde a ug b. a Mga kondisyon sa reaksyon: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ug ZrCl4 (5 mol%) gi-react sa EtOH (3 mL) sa 60 °C sulod sa 6 ka oras. b Ang ani katumbas sa nahimulag nga produkto.
Ang mga polycyclic aromatic aldehydes sama sa 1-naphthaldehyde, anthracene-9-carboxaldehyde ug phenanthrene-9-carboxaldehyde makahimo sa gitinguha nga mga produkto nga 4ap-4ar sa taas nga ani. Ang lainlaing mga heterocyclic aromatic aldehydes lakip ang pyrrole, indole, pyridine, furan ug thiophene nakalahutay sa mga kondisyon sa reaksyon ug nakahimo sa katugbang nga mga produkto (4as-4az) sa taas nga ani. Ang Benzoxazole 4aag nakuha sa 52% nga ani gamit ang katugbang nga aliphatic aldehyde.
Rehiyon sa reaksyon gamit ang mga komersyal nga aldehyde a, b. a Mga kondisyon sa reaksyon: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) ug ZrCl4 (5 mol %) gi-react sa EtOH (5 mL) sa 60 °C sulod sa 4 ka oras. b Ang ani katumbas sa nahimulag nga produkto. c Ang reaksyon gihimo sa 80 °C sulod sa 6 ka oras; d Ang reaksyon gihimo sa 100 °C sulod sa 24 ka oras.
Aron mas ipakita ang kabag-ohan ug kaepektibo niini nga pamaagi, among gisulayan usab ang lain-laing mga gipulihan nga catechol. Ang mga monosubstituted catechol sama sa 4-tert-butylbenzene-1,2-diol ug 3-methoxybenzene-1,2-diol maayo ang reaksyon niini nga protocol, nga naghatag sa benzoxazoles nga 4aaa–4aac sa 89%, 86%, ug 57% nga ani, matag usa. Ang ubang polysubstituted benzoxazoles malampuson usab nga gi-synthesize gamit ang katugbang nga polysubstituted catechols (4aad–4aaf). Walay nakuha nga mga produkto sa dihang gigamit ang electron-deficient substituted catechols sama sa 4-nitrobenzene-1,2-diol ug 3,4,5,6-tetrabromobenzene-1,2-diol (4aah–4aai).
Ang sintesis sa benzoxazole sa gramo nga gidaghanon malampusong nahimo ubos sa gi-optimize nga mga kondisyon, ug ang compound 4f nasintesis sa 85% nga isolated yield (Figure 5).
Gram-scale nga sintesis sa benzoxazole 4f. Mga kondisyon sa reaksyon: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) ug ZrCl4 (5 mol%) gi-react sa EtOH (25 mL) sa 60 °C sulod sa 4 ka oras.
Base sa datos sa literatura, usa ka makatarunganon nga mekanismo sa reaksyon ang gisugyot alang sa sintesis sa benzoxazoles gikan sa catechol, aldehyde, ug ammonium acetate sa presensya sa ZrCl4 catalyst (Figure 6). Ang Catechol mahimong mag-chelate sa zirconium pinaagi sa pag-coordinate sa duha ka hydroxyl groups aron maporma ang unang core sa catalytic cycle (I)51. Niini nga kaso, ang semiquinone moiety (II) mahimong maporma pinaagi sa enol-keto tautomerization sa complex I58. Ang carbonyl group nga naporma sa intermediate (II) daw mo-react sa ammonium acetate aron maporma ang intermediate imine (III) 47. Laing posibilidad mao nga ang imine (III^), nga naporma pinaagi sa reaksyon sa aldehyde sa ammonium acetate, mo-react sa carbonyl group aron maporma ang intermediate imine-phenol (IV) 59,60. Sunod, ang intermediate (V) mahimong moagi sa intramolecular cyclization40. Sa katapusan, ang intermediate V gi-oxidize sa atmospheric oxygen, nga naghatag sa gitinguha nga produkto 4 ug nagpagawas sa zirconium complex aron magsugod sa sunod nga cycle61,62.
Ang tanang reagent ug solvent gipalit gikan sa mga komersyal nga tinubdan. Ang tanang nailhan nga mga produkto giila pinaagi sa pagtandi sa spectral data ug melting points sa mga nasulayan nga sample. Ang 1H NMR (400 MHz) ug 13C NMR (100 MHz) nga spectra girekord sa usa ka Brucker Avance DRX instrument. Ang melting points gitino sa usa ka Büchi B-545 apparatus sa usa ka open capillary. Ang tanang reaksyon gimonitor pinaagi sa thin-layer chromatography (TLC) gamit ang silica gel plates (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company). Ang elemental analysis gihimo sa usa ka PerkinElmer 240-B Microanalyzer.
Usa ka solusyon sa catechol (1.0 mmol), aldehyde (1.0 mmol), ammonium acetate (1.0 mmol) ug ZrCl4 (5 mol %) sa ethanol (3.0 mL) ang sunod-sunod nga gisagol sa usa ka bukas nga tubo sa usa ka oil bath sa 60 °C ubos sa hangin sulod sa gikinahanglan nga oras. Ang pag-uswag sa reaksyon gimonitor pinaagi sa thin layer chromatography (TLC). Human makompleto ang reaksyon, ang resulta nga sagol gipabugnaw sa temperatura sa kwarto ug ang ethanol gikuha ubos sa reduced pressure. Ang sagol nga reaksyon gi-dilute sa EtOAc (3 x 5 mL). Dayon, ang gihiusang organic layers gipauga ibabaw sa anhydrous Na2SO4 ug gi-concentrate sa vacuum. Sa katapusan, ang krudo nga sagol giputli pinaagi sa column chromatography gamit ang petroleum ether/EtOAc isip eluent aron makahimo og puro nga benzoxazole 4.
Sa laktod nga pagkasulti, nakahimo kami og usa ka nobela, malumo, ug berde nga protocol para sa sintesis sa mga benzoxazoles pinaagi sa sunod-sunod nga pagporma sa CN ug CO bonds sa presensya sa zirconium catalyst. Ubos sa gi-optimize nga mga kondisyon sa reaksyon, 59 ka lain-laing mga benzoxazoles ang na-synthesize. Ang mga kondisyon sa reaksyon nahiuyon sa lain-laing mga functional group, ug daghang bioactive cores ang malampuson nga na-synthesize, nga nagpakita sa ilang taas nga potensyal para sa sunod nga functionalization. Busa, nakahimo kami og usa ka episyente, yano, ug praktikal nga estratehiya para sa dako nga produksiyon sa lain-laing mga benzoxazole derivatives gikan sa natural nga mga catechol ubos sa berde nga mga kondisyon gamit ang barato nga mga catalyst.
Ang tanang datos nga nakuha o gisusi atol niini nga pagtuon gilakip niining gipatik nga artikulo ug sa mga Supplementary Information file niini.
Nicolaou, Kansas City. Organikong sintesis: ang arte ug siyensya sa pagkopya sa mga molekulang biyolohikal nga makita sa kinaiyahan ug paghimo og susamang mga molekula sa laboratoryo. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP et al. Pagpalambo sa bag-ong mga pamaagi sa modernong selective organic synthesis: pagkuha sa mga functionalized molecules nga adunay atomic precision. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN, et al. Berdeng kemistri: Pundasyon para sa usa ka malungtarong kaugmaon. Organiko, Proseso, Panukiduki ug Kalamboan 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q., et al. Mga uso ug oportunidad sa organikong sintesis: kahimtang sa mga timailhan sa panukiduki sa tibuok kalibutan ug pag-uswag sa katukma, kahusayan, ug berdeng kemistri. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ ug Trost, BM Green kemikal nga sintesis. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yildiz, I. ug Ozgen-Ozgakar, S. Sintesis, molekular nga docking ug antibacterial nga ebalwasyon sa bag-ong benzoxazole derivatives. Honey. Chem. Res. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Mukhtar, R., Atif, M., Hasnain, M. ug Irfan, A. Sintetikong mga pagbag-o ug bioscreening sa mga benzoxazole derivatives: usa ka pagrepaso. Journal of Heterocyclic Chemistry 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Oren, I., Yalcin, I., Aki-Sener, E. ug Ukarturk, N. Sintesis ug istruktura-kalihokan nga relasyon sa bag-ong antimicrobial active polysubstituted benzoxazole derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. ug Yalcin, I. Sintesis sa pipila ka 2,5,6-substituted benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole ug oxazolo(4,5-b)pyridine derivatives ug ang ilang inhibitory nga kalihokan batok sa HIV-1 reverse transcriptase. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. et al. Sintesis sa pipila ka bag-ong benzoxazole derivatives ug pagtuon sa ilang anticancer nga kalihokan. European Journal of Medicinal Chemistry 210, 112979 (2021).
Rida, SM, et al. Pipila ka bag-ong benzoxazole derivatives ang na-synthesize isip anticancer, anti-HIV-1, ug antibacterial nga mga ahente. European Journal of Medicinal Chemistry 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS ug Bunch, L. Paggamit sa benzoxazoles ug oxazolopyridines sa panukiduki sa kemistriya sa medisina. European Journal of Medicinal Chemistry 97, 778–785 (2015).
Paderni, D., et al. Usa ka nobela nga benzoxazolyl-based fluorescent macrocyclic chemosensor para sa optical detection sa Zn2+ ug Cd2+. Chemical Sensors 10, 188 (2022).
Zou Yan et al. Pag-uswag sa pagtuon sa benzothiazole ug benzoxazole derivatives sa pagpalambo sa pestisidyo. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. et al. Duha ka Cu(I) complexes nga gitukod gamit ang lain-laing N-heterocyclic benzoxazole ligands: sintesis, istruktura, ug mga kabtangan sa fluorescence. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM, ug Muldoon, MJ Mekanismo sa catalytic oxidation sa styrene pinaagi sa hydrogen peroxide sa presensya sa cationic palladium(II) complexes. Journal of the American Chemical Society 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW, ug Ishida, H. Benzoxazole resins: Usa ka bag-ong klase sa thermosetting polymers nga nakuha gikan sa smart benzoxazine resins. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. ug Maiti, D. Sintesis sa C2-functionalized 1,3-benzoxazoles pinaagi sa transition metal-catalyzed C–H activation approach. Chemistry – A European Journal 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S., et al. Bag-o nga pag-uswag sa pag-uswag sa mga compound nga aktibo sa parmakolohiko nga adunay mga kalabera sa benzoxazole. Asian Journal of Organic Chemistry 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK ug Yeung, KY. Pagrepaso sa patente sa kasamtangang kahimtang sa pag-uswag sa tambal nga benzoxazole. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB, et al. Sesquiterpenoid benzoxazoles ug sesquiterpenoid quinones gikan sa marine sponge nga Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR, ug Kakisawa, H. Mga istruktura sa bag-ong mga antibiotic nga boxazomycin a, B, ug CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND, ug Occolowitz, JL Istruktura sa divalent cationic ionophore A23187. Journal of the American Chemical Society 96, 1932–1933 (1974).
Park, J., et al. Tafamidis: usa ka una sa klase nga transthyretin stabilizer para sa pagtambal sa transthyretin amyloid cardiomyopathy. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. ug Prabakar, K. Streptomyces ubos sa grabeng mga kondisyon sa palibot: Usa ka potensyal nga tinubdan sa bag-ong mga tambal nga antimicrobial ug anticancer? International Journal of Microbiology, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. ug Sasmal, S. Mga alkaloid sa benzoxazole: panghitabo, kemistri ug biyolohiya. Kemistri ug Biyolohiya sa mga Alkaloid 79, 71–137 (2018).
Shafik, Z., et al. Bionic underwater bonding ug on-demand adhesive removal. Applied Chemistry 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM, ug Messersmith, PB Kemistri sa nawong nga inspirado sa tahong para sa mga multifunctional coatings. Science 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G., ug Wojtczak, A. Pag-tune sa redox potential ug catalytic activity sa usa ka nobela nga Cu(II) complex gamit ang O-iminobenzosemiquinone isip electron-storage ligand. Nov. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL ug Serra, G. Ang papel sa dopamine sa mekanismo sa aksyon sa mga antidepressant. European Journal of Pharmacology 405, 365–373 (2000).